Считается, что День святого Валентина существует уже более 16 веков, но праздники Любви известны с еще более ранних времен — со времен древних языческих культур. Например, римляне в середине февраля праздновали фестиваль эротизма, называемый Lupercalia, в честь богини любви Juno Februata. 
У праздника есть и конкретный «виновник» — христианский священник Валентин. Эта история датируется примерно 269 годом, в то время Римской Империей правил император Клавдий II. Воюющая римская армия испытывала острый недостаток солдат для военных походов, и военачальник был убежден, что главный враг его «наполеоновских» планов — браки, ибо женатый легионер о славе империи думает гораздо меньше, чем о том, как семью прокормить. И, дабы сохранить в своих солдатах воинский дух, император издал указ, запрещающий легионерам жениться. 
Но влюбляться-то солдаты от этого не стали меньше. И к их счастью нашелся человек, который, не страшась императорского гнева, стал тайно венчать легионеров с их возлюбленными. Им был священник по имени Валентин из римского города Терни (Valentine of Terni). Видимо, он был настоящим романтиком, так как его любимыми развлечениями было мирить поссорившихся, помогать писать любовные письма и дарить по просьбе легионеров цветы предметам их страсти. 
Ясное дело, как только об этом узнал император, он решил его «преступную деятельность» прекратить. Валентина приговорили к казни. Трагедия ситуации была еще и в том, что и сам Валентин был влюблен в дочку тюремщика. За день до казни священник написал девушке прощальное письмо, где рассказал о своей любви, и подписал его «Твой Валентин». Прочитано оно было уже после того, как его казнили. 
Впоследствии, как христианский мученик, пострадавший за веру, Валентин был канонизирован католической церковью. А в 496 году римский Папа Геласиус (Pope Gelasius I) объявил 14 февраля Днем святого Валентина.